И. П. Пожалостин вошел в историю русского искусства как один из последних значительных мастеров классической резцовой гравюры. Художник прожил тяжелую, полную лишений жизнь.
Пожалостин происходил из семьи государственных крестьян. Он рано остался без родителей, и родственники, не имея возможности прокормить мальчика, сначала посылали его просить милостыню, а затем отдали в поводыри к слепому. Когда Пожалостину исполнилось тринадцать лет, ему улыбнулась удача: из множества детей-сирот, собранных со всего уезда, только он да еще один подросток были приняты в Рязанское сиротское училище.
В училище у Пожалостина проявились способности к рисованию, однако о том, чтобы получить художественное образование, он не смел и мечтать. Окончив училище, юноша определился сельским писарем. Но вскоре произошло счастливое событие, изменившее всю его жизнь. Директор рязанской гимназии, высоко оценивший талант Пожалостина, способствовал его определению в Петербургскую АХ.
В стенах этого учебного заведения будущий художник провел одиннадцать лет (1857-68). Его учителем был выдающийся гравер Ф. И. Иордан. От него Пожалостин перенял классическую технику резцовой гравюры, в основе которой лежал безукоризненно точный рисунок с натуры. Под руководством Иордана, считавшего Пожалостина лучшим своим учеником, последний стал не только виртуозным гравером, но и превосходным рисовальщиком. Гравюры Пожалостина отличают сочность, особая мягкость штриха, достигавшаяся тем, что с самого начала художник усвоил своеобразную манеру держать резец, как карандаш. С начала 1860-х гг. Пожалостин начал использовать в своей работе наряду с резцом сухую иглу. Впоследствии освоил и технику офорта. Так постепенно в работах Пожалостина классическая резцовая гравюра замещалась комбинированной техникой.
В 1871 г. за гравюру с картины итальянского художника Л. Карраччи "Несение креста" Пожалостин получил звание академика. Адъюнт-профессором и преподавателем гравировального класса АХ он стал только в 1883 г., будучи известным мастером, автором четырех десятков прекрасных гравюр. Среди них такие шедевры, как "Портрет К. П. Брюллова" (1870-е) с автопортретного оригинала, "Портрет Н. А. Некрасова" (1878) с оригинала И. Н. Крамского. Кроме того, Пожалостин выполнил замечательные изображения Г. Р. Державина: в 1866 г. - с оригинала В. Л. Боровиковского, в 1880-х гг. - с портрета художника Василевского, представившего великого поэта в домашнем халате и колпаке. Талантливо исполнены и портреты В. А. Жуковского, К. Н. Батюшкова, А. Н. Оленина, генерала А. П. Ермолова.
Свои работы Пожалостин любил печатать на тонированной китайской бумаге теплого оттенка, что сообщало им особую жизненность и привлекательность. Именно на такой бумаге напечатан небольшой, исполненный изящества "Автопортрет". Сначала он появился в качестве ремарки на полях портрета А. П. Ермолова в 1875 г. Такие ремарки Пожалостин обычно помещал на первых экземплярах своих гравюр.
Пользуясь известностью у современников прежде всего как отличный портретист, Пожалостин блестяще справлялся и с репродуцированием сложных живописных композиций. Такова, например, его гравюра "Испытание силы Яна Усмаря" (1872-78) с картины Г. И. Угрюмова, выполненная в качестве программы на звание профессора.
Свои лучшие гравюры художник создал в конце 1870-х - начале 1880-х гг. С 1883 г., когда Пожалостин начал преподавать, его работы почти неизвестны. Все силы и время он отдавал ученикам. Однако такое положение сохранялось недолго. Драматизм ситуации заключался в том, что резцовая гравюра в качестве репродукционной техники, к которой она была сведена, не могла конкурировать с вытеснявшей ее гравюрой на дереве и камне. В 1894 г. в процессе реорганизации АХ класс резцовой гравюры был закрыт. Пожалостин оказался уволенным со службы. Лишь после унизительных хлопот ему была назначена пенсия в виде особой милости за большие заслуги перед отечественным искусством. Старый больной художник уехал из Петербурга в родную Рязань. Он тяжело переживал свою ненужность и почти полное забвение. Одно из последних писем этот замечательный мастер подписал так:
"Профессор из мужиков И. Пожалостин".