Первое, довольно подробное описание города и уездного быта начала 19 – го века , дано в географическом словаре Щекатова :«… Укреплений в округе оного не имеется… Простирается в длину на версту и 150 сажень, а в ширину на 2 версты. В нём каменных строений: соборная и четыре приходские церкви, одна часовня, соляных магазинов - 2, казенных кладовых -1, домов купеческих - 4; деревянных: приходских церквей - 3, часовень - 2, богаделен - 1, домов дворянских-1, священников и церковнослужащих - 40, приказнослужащих -5, купеческих -97, мещанских -710 и того - 853. Чрез сей город, идет большая дорога из Данкова в Рязань. Жителей в городе: мастеровых, маркитантов, из других городов и уездов - 272. В городе разных присутственных мест - 9, в них присутственных членов и прочих к оным чинов -38, штатной команды всех чинов -34. Священников и церковных служителей -112, дворовых людей при господах - 48, купечества - 385, мещан -1575, иногородних живущих по купеческим промыслам и мастеровых - 652; женского пола разных званий - 2851; а всех жителей обоего пола в общем - 5643 душ. Купечество и мещанство сего города торгует в лавках, разного рода хлебом и плодами, шелком и бумажной материей; сукнами и иным шерстяным товаром; серебряною, медною, оловянною и железною посудой, обовью, сшитым платьем, конской упряжью , кожами, салом, свечами, дехтем, деревянною посудой, водками, виноградными напитками, чаем, сахаром, кофием, медом, мясом, рыбой, пенькой и табаком, лучшие товары получают из Москвы, а низшие с Лебедянской ярмарки и из других соседних городов и уездов, а заграничного торга нет никакова.
Ремесла в здешнем городе живописные , серебряные, золотарное, оловянное, кожевенное, сапожное, шапошное, столярное, оконничное, скорняшное, каменное, печное и штукатурное; сверх же сих рукоделий, жители промышляют маркитанством, рыбною ловлею, скотоводством и черною работой. Фабрик в Скопине нет никаких, а заводов кожевенных - 5; здешние кожевенники выделывают токмо простые кожи и к тому употребляемых тальковую, ильмовую и ольховую кору без разбора и с одинаковым успехом. Да в расстоянии от города в 2-х верстах, по другую сторону реки Верды построены казенные каменные конюшни и конский завод для гвардии в коем до 1000 заводских лошадей считается, при котором поселены слобода для конюхов и прочих конюшенных служителей ведомства конюшенной канцелярии…Лавок в городе в коих торгуют разным товаром - 86, питейных домов - 7. Всегдашние торги в Скопине бывают по четвергам и понедельникам , а годовые ярмарки в девятую и десятую пятницы по Пасхе, на которые приезжают из Москвы и других замосковных городов для покупки хлеба, которым в сём городе великий торг отправляется, а из уезда приезжают крестьяне с хлебом, щепным товаром, пенькою и съестными припасами. По реке Верде згонки леса и пристаней нет ни каких , по причине болотистых ее берегов и частых по оной мельниц. Рыба в реке водится белая, которой от частых запруд под городом ловится мало… В вешнее время разливается по обеим сторонам версты на четыре. Вода в реке к употреблению людям и скоту здорова».
Что касается объёмов , то хлеб из южных и соседних уездов также вывозился крестьянами возами «а особливо в Скопин и Раненбург, из которых в последнем столь великие торги бывают, в осеннее и зимнее время до двух тысяч подвод на торг приезжают».
В городе учебные заведения. «Открытие cкопинской школы последовало в 1787 году, это была так называемая мало народная школа… 22 сентября, .. и состояла из 2-х классов. На содержание Скопинского училища назначено было 500 рублей из городских сумм и сверх того для первоначального обучения юношества, выслано из Рязанского училищного комитета несколько экземпляров букварей славянской грамоты и догматических объяснений на заповеди. Управлял школой смотритель, который подчинялся городничему. С упразднением в 1800 году народных школ образовались приходские и уездные училища, между 1804 и 1819 г.г. от 2 до 4 – х классов, а учеников в них от 70 до 100. Уездное училище в Скопине было открыто в 1804 году».
План г.Скопина. – 1780 г. ПСЗ РИ Т.1,с.292
По поводу открытия духовного училища, известно, что в 1815 году священник Илья Васильев Россов сообщал Преосвященному Феофилакту, архиепископу Рязанскому и Зарайскому, что для его размещения: «...Из продаваемых в нашем городе обывательских домов избрал я в покупке отстоящий от соборной Пятницкой церкви по прямой улице на север не далее двухсот сажень каменный двухэтажный скопинского мещанина Ивана Яковлева сына Разуваева дом... Продавец Разуваев за дом и прочие строения и землю решительную цену назначил 2800 руб., платеж оных располагает в разные сроки на два года». В скопинских уездном и приходском духовных училищах должны были обучаться дети священноцерковнослужителей из городов Скопина , Ряжска , Пронска и ближайших к ним сёл. Открытие их состоялось в воскресенье 23 января 1816 года в торжественной обстановке при большом стечении народа, с совершением Литургии, с крестным ходом, водосвятием, чтением Устава духовных училищ. После этого всем приглашенным на торжество была предложена подписная книга для пожертвований на нужды училищ. Свои пожертвования внесли: «Скопинского Духова монастыря строитель иеромонах Вениамин - 10 рублей и Пятницкой церкви священник Илья Васильев - 10 рублей; полковник князь Хилков - 25 руб.; городничий, надворный советник Потёмкин - 10 рублей; уездного суда судья надворный советник Ураев - 10 руб.; штаб лекарь 8 класса Варендорф - 5 руб.; стряпчий уездный Хомяков - 15 руб.; титулярные советники: Антон Никифоров - 5 руб., смотритель народных училищ Кулинский подарил арифметику своего издания, 5 экземпляров; Яков Соловкин - 5 руб., Иван Попов - 5 руб., коллежский регистратор Соболев -5 руб., поручик и кавалер Мартынов - 5 рублей. В заключение торжественного мероприятия учителем Онисимом Добромысловым сказана благодарственная речь, после чего господа были приглашены к завтраку».
О торжественных и других событиях смотритель Скопинских духовных училищ (уездного и приходского) священник Иоанн Ключарев 14 марта 1816 года доносил Преосвященному Феофилакту, архиепископу Рязанскому и Зарайскому.
Больница существовала с 1810 года, в ней по первоначальному штату было 12, а с 1864 года находилось 20 кроватей.
Далее в географическом словаре Щекатова отмечается: «…люди вообще нрава тихого, смирны , послушны к начальникам, усердны и прилежны к земледелию, выключая однодворцев, которые в праздные от хлебопашества время упражняются в ловле зверей и птиц. Живут же не весьма чисто, и в зимнее время по малолесию, не имея других изб, пускают скот свой для корму в те же самые, где живут сами и они. Избы во всех их селениях черные (т.е. дым , при топке печи выпускали через дверь. Прим.автора) и за неимением дров крестьяне и однодворцы топят их соломой. Дворы свои огораживают плетнями, кроют соломой, а гумны и огороды огораживают рвом и валом из навоза. Хлеб свой за неимением леса держат и немолотят в скирдах. Платье мужики носят русское, бород не бреют, кафтаны, шапки и шубы шьют из домашних овчин и сукна; а женщины носят кички и поневы сшитые из своего холста и сукна.
По лесам и полям водятся звери: волки зайцы, лисицы, сурки, кроты, ежи, кролики, горностаи… около Сапожка в засеках медведи… птицы водятся всей части: лебеди, орлы, гуси дикие и дворовые, утки, тетерева, журавли, чапли , сокола, курицы, индейки, вороны, галки, сороки, воробьи, дятлы, чижи, щеглята, дрозды, скворцы, голуби лесные и дворовые, грачи, рыболовы, ласточки, стрепета, драхвы».